肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸,一种不饱和芳香酸,微有桂皮气味,以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。由于双键的存在,肉桂酸有顺、反两种异构体,顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在,反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中,顺式存在于马六甲良姜油中,反式较顺式稳定,市售品多为反式。相对分子质量148.17。
肉桂酸制备方法
1,从天然苏合香脂中提取。
2,以苯甲醛为原料,在乙酸钠和吡啶的存在下,在190~195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应,可得粗品。在常压下回收乙酸后,用活性炭脱色,再减压精馏,冷却结晶,在乙醇中重结晶,可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中,酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键,生成β-羟基酸酐,此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤,可生成本品。
3,以二氯甲苯为原料,与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后,重结晶精制,可制得反式肉桂酸成品。
4,以苯甲醛和乙酸乙酯为原料,在乙酸钠存在下,进行缩合反应(克莱森反应),生成肉桂酸乙酯,然后水解,可制得。
5,以苯甲醛和丙酮为原料,在碱性介质中,在加热下缩合,生成亚苄基丙酮,再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化,可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后,再结晶,洗涤,重结晶,可制得。
6,以苯甲醛和乙酰氯为原料,加热反应,可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶,可制得精品。
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